Де ла Рента родился в 1932 году в Санто-Доминго в Доминиканской Республике, в 18 лет он отправился в Мадрид, где закончил Академию Искусств. В 28 лет получил предложение разработать и сшить выпускное платье для своей знакомой — дочери американского посла в Испании. Благодаря этому платью девушка появилась на обложке журнала "Life", и Оскара приняли на работу в испанский дом моды Balenciaga.
В 1963 году переехал в США. В 1965 году создал собственную марку одежды Oscar de la Renta.
В его нарядах часто выходили в свет первые леди Америки – Хиллари Клинтон, Лора Буш, Нэнси Рейган, голливудские звёзды – Энн Хэтэуэй, Пенелопа Крус. Оскар де ла Рента первым из американских дизайнеров был приглашён в haute couture, где создал свою коллекцию.
Также дизайнер был известен своей линией свадебных платьев. Последнее из них было создано для невесты голливудского актера Джорджа Клуни.
В 2006 году у де ла Рента диагностировали рак. У него остались жена Аннет и сын.
