О'Брайен сменит на этом посту советника по нацбезопасности Джона Болтона, которого Трамп отправил в отставку из-за накопившихся между ними разногласий. В настоящее время О’Брайен занимает в Госдепе должность спецпредставителя президента по делам заложников.

В 2013 и 2014 годах Роберт О'Брайен, майор армии США, был наблюдателем от Международного республиканского института на выборах на Украине и в Грузии. В 2015 году стал советником по внешней политике кандидатов в президенты США Теда Круза и Скотта Уокера, а с мая 2018 года работал спецпредставителем США по делам заложников.

О'Брайен станет четвертым советником по нацбезопасности с начала президентства Трампа. Его предшественник, Болтон, занимал этот пост в течение 17 месяцев. Имея репутацию "ястреба", он настаивал на более жестком курсе в отношении Ирана, Северной Кореи и Венесуэлы. Так же Болтон был ярым сторонником выхода США из договора РСМД. По слухам, окончательное решение об увольнении Болтона, Трамп принял из-за несовпадения взглядов на перспективы переговоров с талибами (группировка "Талибан" запрещена в РФ).