Кассел по праву считался ветераном независимого кинематографа. Первую большую известность ему принесла роль в драме Джона Кассаветиса «Лица» 1968 года. За эту работу Кассел был номинирован на премию «Оскар» как лучший актёр второго плана. Кроме того, он снялся сразу в трёх фильмах Уэса Андерсона — ««Академия Рашмор», «Семейка Тененбаум» и «Водная жизнь».