14 октября 1926 года в печать впервые вышла детская повесть "Винни-Пух". По этой книге впоследствии было снято несколько полнометражных мультфильмов, мультсериалов, создан ряд видеоигр. В 60–70-е годы благодаря пересказу Бориса Заходера и фильмам студии "Союзмультфильм", где Винни-Пуха озвучивал Евгений Леонов, плюшевый мишка обрел популярность в СССР.

14 октября принято считать днем рождения героя. Хотя некоторые любители сказочного персонажа настаивают на том, что праздник следует отмечать 21 августа. Тогда, в 1921 году писатель подарил своему сыну Кристоферу Робину игрушку в виде плюшевого медведя.

История происхождения персонажа связана с настоящим медведем, который жил в Лондонском зоопарке в начале XX века. Это была медведица по кличке Виннипег (Винни).

Животное еще медвежонком в 1914 году купил у канадского охотника-траппера за $20 лейтенант Гарри Колборн. Медведица стала талисманом канадского армейского ветеринарного корпуса. В этом же году при переезде войск в Великобританию, после того как полк в ходе военных действий должен был переправиться во Францию, медведицу решили оставить в Лондонском зоопарке до окончания войны. Животное полюбилось местным жителям, поэтому Винни осталась там насовсем. Один из служащих зоопарка вспоминал, что Винни была единственной медведицей, которой они полностью доверяли и даже позволяли детям играть с ней.

С Виннипег четырехлетний Кристофер Робин познакомился как раз в этом зоопарке. После этого события плюшевый медведь, подаренный ему на день рождения отцом, также получил имя Винни.

В этот день также отмечают:

• Всемирный день стандартов. Эта международная дата призвана отметить вклад десятков тысяч специалистов в создание единых стандартов. 14 октября 1946 года в Лондоне была открыта конференция национальных организаций по стандартизации, в которой участвовали 25 стран, включая СССР. На встрече было решено создать Международную организацию по стандартизации (ISO).
• Покров Пресвятой Богородицы. Главный осенний праздник для Русской православной церкви, ежегодно отмечаемый 14 октября по новому стилю. Его история восходит к 910 году, когда в Константинополе во Влахернской церкви, где хранилась риза Богоматери, во время богослужения Андрей Юродивый и его ученик Епифаний увидели парящую в воздухе Богородицу. Она распростерла над молящимися свое широкое белое покрывало – покров.
• День работников заповедного дела в России. Праздник учредили в 1999 году на всероссийском семинаре во Владивостоке. Он посвящен всем тем, кто работает в заповедниках, службах по надзору, в природных и национальных парках, а также в общественных организациях, связанных с заповедным делом.