Кассьерра родился в 1997 году в колумбийском Барбакоасе. Воспитанник академии "Депортиво Кали", дебютировал за главную команду этого клуба в 2015 году. Затем переехал в Европу. В 2016 – 2018 годах играл в "Аяксе", потом в "Гронингене" и "Белененсеше".
С лета 2021 года – в "Сочи". В сезоне 2021/22 футболист забил 14 мячей и стал вторым в гонке бомбардиров.
Кассьерра присоединился к "Зениту" в июне 2022 года. Тут он провел 127 матчей, забил 49 мячей и отдал 21 голевую передачу. В составе "Зенита" дважды стал чемпионом России, обладателем Кубка и трех Суперкубков страны.
В сезоне-2023/24 Кассьерра забил в РПЛ 21 гол, что сделало его лучшим бомбардиром лиги.
На прошлой неделе сообщалось, что футболист получил предложение от мексиканского "Монтеррея". Кроме того, со слов осведомленных источников было известно и о предложении со стороны "Атлетико Минейро".
У Кассьерры был контракт до лета 2027 года. На Transfermarkt его оценивают в €9 млн.
