Всеволод Шиловский родился 3 июня 1938 года в Москве. Стать артистом он мечтал с детства. В 1961 году Шиловский окончил Школу-студию МХАТ, после чего был приглашен в труппу театра.
На первую роль в кино Всеволода Шиловского пригласил режиссер Василий Пронин. В семейной драме "Наш дом" (1965) молодой актер сыграл небольшую роль пассажира. Однако до 1980-х он большую часть времени уделял театру.
С середины 1980-х годов Шиловский сосредоточился на кинематографе, в некоторых фильмах выступая также в качестве режиссера. Также он много работал как театральный режиссер, был руководителем актерской мастерской во ВГИКе.
Среди поставленных Шиловским на сцене МХАТа спектаклей – "На всякого мудреца довольно простоты", "Сладкоголосая птица юности", "Свои люди сочтемся", "Мятеж", "Тихо репетируем Толстого".
В 2017 году Шиловский создал свой театр-студию. С 2023 года театр обрел постоянную площадку на улице Петровка в центре Москвы.
Всеволод Шиловский снялся более чем в 100 кинопроектах. Среди самых известных из них – фильмы "Жизнь Клима Самгина", "Жила-была одна баба", "Влюблен по собственному желанию", "Интердевочка", "Военно-полевой роман", "Узник замка Иф", сериалы "Жизнь и приключения Мишки Япончика", "Каменская" и "Две судьбы". Шиловский также был режиссером таких картин, как "Миллион в брачной корзине", "Блуждающие звезды", "Кодекс бесчестия".
